Muitas equipes na história, de diversos esportes, ficaram marcados por não conseguir muitos títulos após a saída de grandes jogadores. Aconteceu com o Bulls e Jordan, com o Cowboys e Troy Aikman e não foi diferente com o Edmonton Oilers. Entre a metade dos anos 80 e o início dos anos 90, os Oilers venceram 5 Stanley Cups, 4 delas sob o comando de Wayne Grezky.
Apesar de Gretzky não estar mais no Oilers, o time de 89-90 ainda tinha muitos grandes jogadores dos anos anteriores. O Oilers ainda conseguiu chegar na Stanley Cup de 2006, mas foi derrotado pelo Boston Bruins e ficou 10 temporadas assistindo aos playoffs de longe. Nesse período, a equipe teve 10 escolhas no top 10 do draft e hoje espera que algumas dessas escolhas levem o time para a glória.
O melhor jogador da atualidade

Se nos anos 90 o Oilers tinha o maior da história do Hockey, desde 2015 a equipe tem o melhor jogador da atualidade. Com a primeira escolha do draft de 2015, a franquia selecionou Connor McDavid, que rapidamente ganhou seu espaço na liga. Além de dois títulos mundiais com o Canadá, McDavid ainda liderou o Oilers aos playoffs em 2 temporadas. Com 3 temporadas com 100 pontos nos últimos 4 anos, o jogador se tornou capitão e líder absoluto da equipe de Edmonton.
A dupla mais letal da liga

As escolhas de primeira rodada de 2014 e 2015 se tornaram uma grande dupla na NHL. Enquanto McDavid busca igualar recordes de jogadores norte-americanos, seu companheiro Leon Draisait, se tornou o melhor alemão da história da liga. Somente na temporada 19-20, Draisaitl venceu: o MVP, o prêmio de maior pontuador da temporada e o de melhor jogador do ano, segundo os próprios jogadores da liga.
Na temporada 20-21, McDavid e Draisaitl lideram a liga em pontos, com 104 e 83, respectivamente. Contando com a dupla mais letal da liga, o Oilers espera finalmente sair da fila e voltar a vencer uma Stanley Cup.
Duas secas a serem quebradas

Além de não vencer a Stanley Cup há mais de 30 anos, o Oilers ainda quberaria outra seca, já que o último título de uma equipe canadense foi em 1993. O Canadá tem ganho mais notoriedade nos últimos anos, com o Raptors vencendo a NBA e o Toronto FC vencendo a MLS de 2017. Ainda assim, o país acabou ficando para trás em seu esporte mais popular, e as torcidas esperam que possam voltar a vencer logo.
Além de suas 2 estrelas do ataque, o Oilers ainda tem bons jogadores como: Darnell Nurse, Ryan Nugent-Hopkins e Tyson Barrie, o que aumentam mais as esperanças da torcida.